Az alkil-halogenidek kétféle mechanizmusa létezik – SN1 és SN2. … A primer és szekunder alkil-halogenidek áteshetnek az SN2 mechanizmuson, de a tercier alkil-halogenidek csak nagyon lassan reagálnak. Az SN1 mechanizmus egy kétlépcsős mechanizmus, ahol az első szakasz a sebesség meghatározó lépése.
Miért nem mennek át a primer alkil-halogenideken az SN1?
Az 1°-os alkil-halogenidnek csak egy alkilcsoportja van, ezért viszonylag instabil Nem valószínű, hogy 1°-os karbokationt képez egy SN1 reakcióban. Ehelyett az alacsonyabb energiájú SN2 utat választja, amelyben a nukleofil „kirúgja” a halogenid kilépőcsoportot, és érvényteleníti az instabil karbokation képződését.
Melyik alkil-halogenid megy át az SN1-en?
Mivel a C-I kötés a leggyengébb az összes C-X kötés közül, ezért rerf-butil-jodid megy keresztül a legkönnyebben az SN1 reakción.
A primer alkil-halogenidek átesnek E1-en?
Az SN1/E1 oldalon az alatta lévő allil-halogenid, míg a primer, SN1/E1 reakciókon mehet keresztül, mivel a keletkező karbokationt rezonancia stabilizálja.
Az SN1 az elsődleges vagy a tercier osztályt részesíti előnyben?
Az SN1 legnagyobb akadálya a karbokáció stabilitása, ezért előnyben részesítik tercier > szekunder >> primer alkilhalogenidek és poláris aprotikus protikus oldószerek.
