A negyedik és ötödik évad során a kettő oda-vissza folytatja kapcsolatukat. Az ötödik évad fináléjában, a The Return of the Ringben Blair úgy dönt, hogy Chuck-kal lesz, és egyezséget kötnek, hogy együtt maradjanak. A New York, I Love You XOXO című sorozat fináléjában ők ketten összeházasodnak.
Ki végez kivel a Gossip Girl végén?
Dan és Serena végre összeházasodnak a fináléban. Dan jó barátja Nate Archibaldnak, Blair Waldorfnak és Chuck Bassnak. A hatodik évadban Dan felfedi magát, mint a Gossip Girl névtelen blogger. Ő, Blair és Serena az egyetlen karakter, aki a tévésorozat minden epizódjában megjelenik.
Blair és Chuck elválik?
Dan ráveszi Dorotát, hogy engedje meg neki a papírokat, és látja, hogy hazudott. Miután beszélt Nate-tel, Dan felfedi, hogy Chuck kifizette Blair hozományát, és így vált el.
Tényleg tokmányos Blair babája?
Az ötödik évad premierjében Blair továbbra is az esküvőjét tervezi, de problémákba ütközik Louis-szal való kapcsolatában Később kiderül, hogy terhes. Blair elmondja Chucknak, hogy a gyerek Louisé, és kijelenti, hogy egy része azt akarta, hogy Chuck legyen az apa.
Kihez köt Chuck?
A televíziós sorozat során Chucknak újra/újra kapcsolatban van Blair Waldorf-val. A sorozat fináléjában összeházasodnak. Nate Archibald legjobb barátja. Jó barátja Serena van der Woodsennek és Dan Humphreynak is.